Самый сложный современный индоевропейский.

[ta‍criqt]

    Ну так, чтоб было действительно трудно безо всякой письменности и орфографии.
Для сферического землянина, то есть китайца. Можно вьетнамца, кхмера, йоруба или койсана.

Врочем, тоновикам будут проще балтийские, германские и славянские западных Балкан, пенджаби.

Кхмерам, хоть у них тоны и недоразвиты, зато будет проще датский — богатство гласных и стёд на их стороне.

С самыми простыми, вроде бы, всё более-менее понявидно: фарси/дари/таджикский, африкаанс, английский. Может быть, осетинские тоже. В скандинавских уже есть по два-три рода, как и у большинства материковых европейских и индийских и части иранских типа пушту.

А вот всех сложнее?