Читаю у Фасмера:
"Слово: ли,
Ближайшая этимология: ль -- вопросит. част., ли -- ли, иґли (см. и), др.-русск. ли, ль (сокращено в ХIV в.; Соболевский, Лекции 96), укр. ли, блр. лi, ст.-слав. ли, или dљ, oвn, gЈr (Клоц., Супр.), сербохорв. ли -- вопросит. част., и?ли "или", словен. li, чеш., слвц. li, польск. li, в.-луж., н.-луж. li.
Дальнейшая этимология: Следует предположить част. lei, наряду с lе, ср. лит. nu°li "теперь, сейчас", лтш. nule, nulei, nulai "теперь, только что", juo~le, juoli "тем более"; см. Буга, РФВ 71, 57; Траутман, ВSW 153 и сл. Пермиссивная част. лит. lai~, лтш. lai^, др.-прусск. -lаi отличается но знач. (см. Эндзелин, Арr. Gr. 188 и сл.; Лтш. предл. 2, 71; AfslPh 32, 195; KZ 42, 375; Бернекер 1, 716), поэтому соответствующее сближение не совсем оправдано, вопреки Сольмсену (KZ 44, 184). Лит., лтш. lаi -- из *laid (имп.), согласно Эндзелину; см. также Зубатый, RS 2, 16 и сл. Совершенно недостоверна этимология li из *vloi- или *vli- от *vel- "желать, хотеть", вопреки Бругману (IF 15, 339 и сл.), сомнительна также связь с местоименным -l- (см. лони)."
Насколько я понял, какого-то конкретного итога здесь нет. Может кто-нибудь из форумчан может что-нибудь к Фасмеру добавить?
Без понятия, но может быть у Зализняка в "Древнерусских энклитиках" что-то есть? :donno: